В августе 2008 года Кобылаш участвовал в вооруженном конфликте на территории Южной Осетии в качестве командира 368-го штурмового авиаполка. Во время одной из атак грузинской военной колонны в левый двигатель его Су-25 СМ попала ракета из ПЗРК, после чего Кобылаш вывел поврежденный самолет из боя и повернул к своему аэродрому.
Однако над южной окраиной города точно такая же ракета вывела из строя и правый двигатель самолета. В экстренных условиях, Кобылаш сделал все, чтобы его боевая машина не рухнула на мирных жителей и, рискуя жизнью, увел ее как можно дальше от города. В итоге самолет упал и взорвался в безлюдном горном ущелье, а летчик в последний момент сумел катапультироваться и приземлился в грузинском анклаве. Спустя некоторое время, его сумела найти и эвакуировать на вертолете поисково-спасательная группа.
Справка:
Кобылаш Сергей Иванович родился 1 апреля 1965 года в Одессе.
В 1987 году окончил Ейское высшее военное авиационное училище летчиков имени В.М.Комарова, после чего проходил службу на должностях летчика, старшего летчика, командира звена, заместителя командира эскадрильи, командира эскадрильи, заместителя командира полка, командира полка, командира базы 1 разряда.
В 1994 году окончил Военно-воздушную академию им. Ю.А.Гагарина. Участвовал в боевых действиях на территории Чеченской Республики, выполнил несколько десятков боевых вылетов.
В августе 2008 года участвовал в вооруженном конфликте на территории Южной Осетии в качестве командира 368-го штурмового авиаполка, дислоцированного в Буденновске.
5 сентября 2008 года Указом Президента Российской Федерации за мужество и героизм, проявленные при исполнении воинского долга ему присвоено звание Героя Российской Федерации.
23 декабря 2008 года на торжественной церемонии в Кремле ему был вручен знак особого отличия — медаль «Золотая Звезда».
После окончания вооруженного конфликта, продолжил службу в ВВС России. Служил на должностях начальника отдела оперативно-тактической и армейской авиации Главного командования ВВС России, заместителя начальника авиации ВВС России.
В 2012 году окончил Военную академию Генерального штаба Вооруженных Сил Российской Федерации.
13 ноября 2013 года Указом Президента Российской Федерации назначен на должность начальника авиации Военно-воздушных сил (ВВС) России.
13 июня 2014 года указом Президента Российской Федерации ему было присвоено воинское звание «генерал-майор».
12 августа 2015 года назначен начальником 4-го Государственного центра подготовки авиационного персонала и войсковых испытаний Министерства обороны Российской Федерации (Липецкого авиацентра).
