41-летний Хабенский познакомился с Ольгой во время совместной работы над спектаклями "Утиная охота" и "Гамлет". Долгое время пара поддерживала дружеские отношения и открещивалась от всех слухов о романтической связи.
Первая жена Хабенского Анастасия долго болела и умерла 1 декабря 2008 года в Лос-Анджелесе в возрасте 34 лет. От этого брака у актера остался шестилетний сын Иван.