Для обоих предстоящий брак станет вторым.
Летом 2003 года Оливия вышла замуж за сына итальянского принца, кинорежиссера-документалиста Тао Располи. Пара прожила в браке восемь лет, но в феврале 2011 года они развелись. Причину оба называть не стали, но некий инсайдер сообщил, что пара просто не выдержала отношений на расстоянии.
В декабре того же года актриса Уайлд начала встречаться с актером, комиком и ведущим любимого шоу американцев «Субботним вечером в прямом эфире». В прошлом году они с Джейсоном, который развелся с женой, сценаристом Кэй Кэннон, в 2010 году, стали жить вместе.
Оливия Уайлд стала популярна, сыграв роль доктора Реми Хадли, или Тринадцатой, в культовом сериале «Доктор Хаус». Также она известна по сериалам «Одинокие сердца» и «Братья Донелли». В 2009 году журнал Maxim признал Уайлд самой сексуальной женщиной в мире, сообщает «Российская газета».