В 2009 году Хиддинк уже занимал пост исполняющего обязанности главного тренера "Челси", контракт был рассчитан до окончания сезона-2008/09. Команда под его руководством завоевала Кубок Англии, а также дошла до полуфинала Лиги чемпионов, где по сумме двух матчей уступила испанской "Барселоне".
Владелец клуба российский бизнесмен Роман Абрамович и совет директоров приветствовали тренера, с которым команда добилась значительного успеха. Сам 69-летний специалист отметил, что с нетерпением ждет встречи с игроками, персоналом и болельщиками великого клуба.
Пока же в субботнем матче против "Сандерленда" руководить командой будет Стив Холланд, который вместе с Эдди Ньютоном войдет в тренерский штаб Хиддинка.
Команда "Челси" идет на 16-м месте чемпионата Англии, потерпев девятое поражение в сезоне. Лондонцы опережают лишь находящийся в зоне вылета "Норвич" на одно очко.