Он существенно отставал в обучении, несмотря на то, что много и усердно занимался, в отличие от своих успешных в учебе братьев и только благодаря терпению и труду, смог ознакомиться со Священным Писанием и пристрастился к церкви и иноческому житию.
После смерти родителей он убедил своего брата Стефана основать пустынь на берегу реки Кончуры, на холме Маковец посреди глухого Радонежского бора. Сюда к нему стали стекаться иноки; со временем образовалась обитель, где в 30-х годах ХIV века была построена небольшая деревянная церковь во имя Святой Троицы. Постепенно в обитель стали обращаться все, начиная от крестьян и кончая князьями; многие селились по соседству с ней, жертвовали ей своё имущество. Сначала терпевшая во всем необходимом крайнюю нужду пустынь вскоре обратилась в богатый монастырь.
Еще при жизни Преподобный Сергий удостоился благодатного дара чудотворений. Слава о чудесах, совершенных Преподобным, быстро распространилась, и к нему приводили больных как из окрестных селений, так и из отдаленных мест. И никто не покидал Преподобного, не получив исцеления недугов и назидательных советов. Все прославляли Преподобного Сергия и благоговейно почитали наравне со святыми. Но слава не прельщала подвижника, и он по-прежнему оставался образцом иноческого смирения.
По словам одного современника, Сергий часто примирял враждующих между собой князей, уговаривая их подчиняться великому князю московскому, благодаря чему ко времени Куликовской битвы почти все русские князья признали главенство Дмитрия Донского.
Достигнув глубокой старости, Сергий, за полгода прозрев свою кончину, призвал к себе братию и благословил на игуменство опытного в духовной жизни и послушании ученика, преподобного Никона.
Преподобный Сергий Радонежский преставился к Богу (25 сентября) 3 октября 1392 года в Свято-Троицком монастыре, но по традиции Русской Православной Церкви днем его кончины считается 8 октября. Накануне великий угодник Божий в последний раз призвал братию и обратился со словами завещания: «Внимайте себе, братие. Прежде имейте страх Божий, чистоту душевную и любовь нелицемерную...».
Преподобный Сергий Радонежский почитается величайшим подвижником земли русской. Он – идейный вдохновитель объединительной и национально-освободительной политики великого князя Дмитрия Донского. Благословил его и его войско на победу в Куликовской битве. Воспитал плеяду учеников и последователей.
