Осипову арестовали в 2010 году по обвинению в торговле наркотиками. Представители МВД заявили, что в ходе так называемой контрольной закупки она продала оперативнику под прикрытием четыре грамма героина. Кроме того, в ходе обыска в ее доме правоохранители нашли еще девять граммов порошка.
29 декабря 2011 года суд в Смоленске приговорил Осипову к десяти годам тюремного заключения. Этот приговор вызвал бурю возмущения среди российских оппозиционеров, которые заявили, что Осипову подставили из-за ее политических взглядов.
Адвокаты активистки «Другой России» обжаловали обвинительный приговор, и в феврале 2012 года областной суд отправил дело на новое рассмотрение.
25 января 2012 года экс-президент РФ Дмитрий Медведев на встрече со студентами факультета журналистики МГУ заявил, что считает приговор Осиповой слишком суровым и готов просить прокуратуру еще раз разобраться в этом деле. Он сказал, что сам готов рассмотреть прошение о ее помиловании. По мнению президента, десятилетний срок тюремного заключения для матери с маленьким ребенком является излишне суровым. Медведев также отметил, что случаи подброса наркотиков правоохранителями – не редкость.
В марте этого года Медведев поручил Генпрокуратуре провести анализ законности обвинительных приговоров в отношении ряда граждан РФ. В президентский список попала и Таисия Осипова.
В итоге на втором рассмотрении дела гособвинение просило дать Осиповой лишь четыре года заключения, однако смоленский суд решил дать оппозиционерке восемь лет.
Между тем, оппозиционеры считают, что дело сфабриковано, чтобы оказать давление на мужа Осиповой – члена исполкома партии «Другая Россия».
Правозащитники называют приговор чрезмерно жестким, обращая внимание на то, что женщина воспитывает маленького ребенка и страдает рядом тяжелых заболеваний. Ее адвокаты намерены обжаловать приговор суда и готовы дойти до Страсбурга.